หน่วยงานกำกับดูแลใน 13 รัฐอนุญาตให้เพนน์เสนอการพนันกีฬาที่มีตราสินค้า Barstool โดยมีสี่รัฐที่อนุญาตให้มีเกมคาสิโนดิจิทัล เพนน์ยังได้แนะนำบาร์ Barstool และสถานที่พนันกีฬาใน 12 แห่ง

ผลลัพธ์สำหรับเพนน์ได้รับการผสม แอพเดิมพัน Barstool นั้นใหญ่เป็นอันดับเจ็ดของประเทศในด้านรายได้ จากข้อมูลของบริษัทวิจัย Eilers & Krejcik Gaming มีสัดส่วนประมาณ 3 เปอร์เซ็นต์ของตลาดการพนันกีฬา ซึ่งน้อยกว่าครึ่งหนึ่งของที่นักวิเคราะห์คาดการณ์ไว้

เพนน์ซึ่งกล่าวว่าจะใช้ทางเลือกในการซื้อ Barstool ทันทีในเดือนกุมภาพันธ์ยังคงมุ่งมั่น Barstool Sportsbooks ใหม่ในคาสิโนของ Penn ได้ดึงดูดนักพนันอายุน้อยให้มาเยี่ยมชม เมื่อเข้าไปข้างใน ผู้บริหารของ Penn กล่าวว่าพวกเขาใช้เงินไปกับการพนัน อาหารและเครื่องดื่ม และมักจะกลับมา

ขอบคุณอย่างน้อยในส่วนของข้อตกลง Barstool ลูกค้าที่มีอายุระหว่าง 21 ถึง 44 ปีคิดเป็นประมาณ 20 เปอร์เซ็นต์ของรายได้ของ Penn ซึ่งเป็นตัวเลขที่เกือบสองเท่าในช่วงไม่กี่ปีที่ผ่านมา นาย Snowden กล่าวกับนักวิเคราะห์ในเดือนนี้ เขากล่าวว่า Barstool และ Mr. Portnoy ได้พิสูจน์แล้วว่าเป็น “หุ้นส่วนที่น่าทึ่งสำหรับเรา”

บางครั้งพวกเขามีส่วนร่วมในสิ่งที่นักวิจารณ์อธิบายว่าเป็นพฤติกรรมที่เป็นปัญหา รวมถึงการเยาะเย้ยแนวคิดของการพนันอย่างมีความรับผิดชอบและการวางเดิมพันห้าและหกหลักของเขา

ใน Twitter เดือนกันยายน 2021 โพสต์ตัวอย่างเช่น คุณพอร์ตนอยกล่าวว่า “ก่อนอื่น เดิมพันอย่างมีความรับผิดชอบเสมอ อันดับ 2 นี่คือวิธีที่คุณจะชนะอย่างรวดเร็ว ¼ ล้าน” ควบคู่ไปกับภาพถ่ายของสลิปพนันที่แสดงเงินเดิมพัน 19,000 ดอลลาร์ที่เขาวางไว้บนแอป Barstool

ต่อมาในเดือนนั้น Barstool และ Penn ตกลงที่จะจ่ายเงินรวม 17,500 ดอลลาร์ให้กับหน่วยงานกำกับดูแลของรัฐอินเดียนา หลังจากที่ Barstool โพสต์วิดีโอ TikTok ซึ่งหญิงสาวคนหนึ่งได้ลดผลที่ตามมาของการสูญเสียเงินให้เหลือน้อยที่สุด วิดีโอดังกล่าวละเมิดกฎหมายของรัฐอินเดียนาว่าด้วยการตลาดหลอกลวงเกี่ยวกับการพนัน (เพนน์เมื่อตระหนักว่าวิดีโอไม่เหมาะสม จึงแจ้งไปยังหน่วยงานกำกับดูแลในหลายรัฐ แต่ดูเหมือนว่ามีเพียงรัฐอินเดียนาเท่านั้นที่ดำเนินการทางวินัย)